Остап постає читачеві людиною "безумовно інтелігентною", освіченою – він закінчив відому приватну гімназію Іліаді.
Навчався він охоче, без напруги, але так само, як і Остап, мріяв про подвиги та битви. Сини Тараса Бульби закінчили Київську бурсу і приїхали додому. Брати були молоді та красиві. У силу різниці їх характерів і бурсі вони були відмінні один від одного.
Ставлення до навчання у Остапа та Андрія було різним. Андрій виявляв старанність, кмітливість, завзятість у навчанні, проте його не можна було назвати старанним та дисциплінованим учнем в Академії. Він постійно влаштовував різноманітні заворушення, за що був покараний. Остап категорично не любив навчання у Академії.