Кайлі отримала повне середнє освіта завдяки агенції домашнього навчання Novel Education. Кайлі Дженнер пов'язують теплі стосунки з багатьма членами великого сімейства, проте найближчою та рідною людиною залишається сестра Кендалл, різниця у віці з якою становить 2 роки.
Лос-Анджелес, Каліфорнія, СШАКайлі Дженнер / Місце народження
З квітня 2017 року до вересня 2019 року Дженнер зустрічалася з репером Тревісом Скоттом, від якого вона має дочку Стормі Вебстер (нар. 1 лютого 2018) і син (нар. 2 лютого 2022). До 21 березня 2022 року другу дитину звали Вулф Вебстер, пізніше батьки змінили ім'я, не оголошуючи його публіці.