У сучасній російській мові це слово означає «передбачаючий майбутнє», а в давньоруській «вештії» означало «мудрий». Монах-літописець XII століття тлумачив прізвисько Віщий як порівняння з язичницькими волхвами і навіть засуджував його: «І прозвали Олега Віщим, бо були люди язичниками та неосвіченими».
Олег зрозумів, що їжа отруєна, і велів не їсти і не пити нікому з його дружини. Після цього його прозвали "віщимо". Олега на Русі називали Речим тому, що він був дуже мудрою, розумною людиною, яка могла передбачити майбутнє (порівняння з висловлюваннями: "речей сон" і т. п.).
Олег організував структуру держави в такий спосіб, щоб у управлінні територіями йому допомагали місцеві князі та намісники. Надалі він продовжив розширення держави за рахунок довколишніх територій. Під владу київського князя 883 року відійшли землі древлян, 884-го – сіверян і 885-го – радимичів.
У «Повісті временних літ» говориться, що у 882 році Олег із великим військом захопив Смоленськ та Любеч, посадив своїх намісників і рушив на Київ, де князювали варяги Аскольд та Дір, які, по суті, узурпували владу. Йому обманом вдалося виманити їх із міста та вбити.